Одеваться нужно удобно, комфортно для себя любимого, это обязательный момент, иначе, это будет не свобода самовыражения, а рабская зависимость от моды, от дресс кода, от общественно культурного наследия, религиозных предубеждений и прочего.
Однако, надо понимать и то, что мы живем не в тайге и не под скалой, а в цивилизованном обществе, где существуют определенные принятые нормы внешнего вида, они не строгие, но имеют свои культурные рамки и рамки здравого смысла.
Отсюда напрашивается вывод:
Внешний вид должен удовлетворять личным требованиям, но быть в общественных рамках допустимости, а для гармоничной сочетаемости этих двух сторон - подчеркивать индивидуальный стиль. То есть, при любом раскладе, нужно выделять свой образ - быть стильным.