Что сделать? -- Осмелиться. Это глагол, возвратный, задан в неопределенной форме и, кстати заметить, употребляется в связке с глаголами тоже в неопределенной форме.
А употребляющиеся в неопределённой форме возвратные глаголы пишутся с мягким знаком перед постфиксом "-ся". Это правило. Да и вопрос помогает в этом правиле -- он содержит мягкий знак.
Пример-предложение. Папа убеждал сына (что сделать?) осмелиться признаться в своем неблаговидном поступке.
Приведенный в форме третьего лица числа единственного этот же глагол пишется без мягкого знака (по тому же правилу),
что подтверждает и отсутствие оного в вопросе: "Что осмелится (или не осмелится) сделать?"
Хорошим примером для этого случая употребления глагола, думаю, может быть пословица с очень глубоким смыслом:
И никто не осмелится возражать.