Несовпадение размеров - не расширяется влагалище на нужную глубину или ширину, не влезает и упирается пенис и т.д. Все делается постепенно. За несколько недель, как правило, влагалище расширяется, боль проходит.
Отдельный подпункт - спазм или когда женщина, сознательно, сжимает мышцы, препятствуя проникновению пениса. Продлить предварительные ласки, отвлечь, споить.
Недостаток(женский) смазки. Трение всухую причинит боль обоим. Рекомендуется или дольше продлить предварительные игры или использовать искусственную смазку.
Член или влагалище имеют нестандартную форму. Нужно искать удобное для обоих положение.
Мужчина слишком активно начал и порвал уздечку. Срастется за несколько дней. Займитесь другими видами сексуального удовлетворения.
Женщина слишком активна начала двигаться (как правило - на мужчине), в результате сломала пенис. Да-да, своим кожаным мешком и костяным лобком она сломала ваше наполненное кровью пещеристое тело. К врачу - на перевязку и за указаниями.
Заболевания. От врожденных (непроходимость каналов, опухоли и т.д.) до приобретенных, как правило, инфекционных. Давать практические рекомендации в таком случае по интернету может только ненавидящий вас человек. Идти надо ко врачу и искать проблему с ним.