Вы сами ответили на свой вопрос: либо безразлична либо доверяет.
У меня у подружки дочка замужем больше 10 лет и детей у них нет. Очень хорошая семья и живут очень дружно. Только живут они у неё в другом городе, а сама она одинока и никого у неё больше нет. Так вот зять каждый год отпускает её с мамой на недельку, даже финансирует. А вот с подружкой разок отпустил и то с большим скандалом. Причём подружка близкая. Сказал, что дело не в том, что он не доверяет, а в том, что я знаю мужчин, я сам- мужчина и знаю, что про вас подумают и на кольцо на пальце не посмотрят, тебе доверяю, а подруге нет и вообще, что "скажут друзья". Просто нет и всё. Пусть другие ездят, а ты только со мной, край с мамой либо с его сестрой с маленьким ребенком.
Т.е. это не аргумент (просто отпускает или не отпускает), надо смотреть всё в совокупности. Наблюдайте и анализируйте.
Есть ещё знакомая семья. Им по 50 лет дети, внуки. Они с молодости ездят отдыхать отдельно. Ездят и вместе, но отдельно столько же. Такой формат отношений и это тоже любовь. И у обоих всегда были связи на стороне, но обоим нравится и они счастливы.
А к чему я это? Что тут и от вас многое зависит. Если вы хотите (есть желание, рассматриваете такую возможность) отдыхать отдельно, будьте готовы к тому, что он тоже захочет отдохнуть с другом. Возможно он "согласился" условно, т.е. своего рода проверка на вшивость. На словах согласился, а на деле потом весь мозг вынесет.