У каждого варианта есть свои плюсы и минусы.
Если выбрать чемодан, то:
+: вещи меньше мнутся; больше гарантий довезти что-то бьющееся или хрупкое.
-: вес (чемодан даже пустой может весить до 5 кг.).
Если выбрать дорожную сумку, то
+: меньше общий вес (что полезно как при авиаперелетах /где есть ограничения по весу/, так и при необходимости нести сумку в руках); мягкие стенки сумки позволят при необходимости "упихать" больше вещей.
-: вещи больше мнутся; при неаккуратном обращении хрупкое/бьющееся может пострадать.
О колесиках я не говорю, т.к., во-первых, есть и сумки на колесиках, а во-вторых, не везде можно свой багаж катить, часто приходится и в руках таскать.
Что касается меня - то я выбираю дорожную сумку. Уж очень большое значение для меня имеет вес.