Лучше, если у ребёнка на осень есть в идеальном случае несколько пар обуви для разных температурных режимов. Покупая обувь на осень, обратите внимание на то, чтобы она была по возможности из натуральных материалов. Покупать лучше всегда только после основательной примерки. Мерить лучше на тёплый носок.
Для дождливой погоды ребёнку нужны будут резиновые сапоги. Берите сапоги с мягкой прокладкой, кроме того, неплохо, чтобы они шнуровались сверху, чтобы не так быстро проникал холод и влага. Так как в резиновых сапогах ножка ребёнка будет мёрзнуть быстрее, одевайте их ему с шерстяными носками.
Существует в продаже также и более тёплый вариант сапог. У них резиновая калоша и верх из водонепроницаемой ткани. Внутри такие сапоги отделаны утеплителем (например, мехом). Подошва обычно у них толстая, рельефная. По глубоким лужам в них не походишь, но для прогулок во влажную погоду при температуре около нуля идеально подойдут.
Для повседневных прогулок можно выбрать демисезонные сапоги. Хорошо подходят для этой цели сапоги на мембране - в них ноги не мокнут и не мёрзнут. Кроме того они имеют особую поверхность, отталкивающую грязь. Покупая такие сапоги, не забудьте выяснить, для каких температур они рассчитаны. Если эти сапоги чисто "осенние", их одевают на улицу, если температура не намного ниже, чем 4 градуса тепла.
Ещё есть кожаные сапоги - они хорошо приспособлены для того, чтобы ходить в школу (хотя в Вашем случае это не столь актуально )), а также для различных праздничных мероприятий. Такие сапоги должны быть выполнены только из натуральных материалов - кожи, шерсти, и хорошо удерживают тепло. Мальчику подойдут полуботинки на липучке, которые легко надеть и снять, и которые неплохо подходят к школьной форме. Девочкам подобрать сапожки из кожи ещё проще - выбор обычно намного больше. Тут можно ещё более пристальное внимание обратить на ортопедическую стельку, качество сапог, качество подошвы. Кстати, более качественная подошва при попытке согнуть её в области мыска, сгибается более легко.