Это выражение, как правило, применяется к людям, которые действуют неосмотрительно, беспечно. А то и вовсе являются разгильдяями.
Если люди "надеются на авось", то они могут ничего не делать для достижения необходимого результата. И надеяться только на счастливую удачу. Увы, такая надежда во всех толковых словарях называется безосновательной или беззаботной. Ну и правильно. По-моему, этот смысл выражения прекрасно раскрывает фраза:
Ну не все же настолько ленивы. Наверное, только рожденные в рубашке, которым все легко дается. Но и из них не все будут сидеть и ждать, что там им еще дастся.
Есть люди, которые умеют использовать свой шанс, свою удачу. И эта удача не всегда бывает такой уж случайной, что бы там ни толковали словари. Такой поступок или "работа на авось" выполняется в расчете на благоприятное стечение обстоятельств, на удачу.
Или вот еще одна фраза, еще один поступок в надежде на авось.
Разве этот поступок литературного героя был рассчитан на безрассудную отвагу? Есть и такое значение у этого выражения.
Как правило, человек трудится, прилагает какие-то усилия, чтобы изменить, если не мир, то хотя бы свою судьбу. Однако, многие виды работ, например, зависят от погоды.
То есть в надежде на то, что вовремя пойдет дождь, а не тогда, когда этот хлеб косить уже пора. А кому-то в это же время нужно заменить крышу дома. И ему этот дождь, который нужен хлеборобам, совсем ни к чему. В этом случае, с моей точки зрения и те и другие "работают на авось". Но работают же, делают что-то! А не беззаботно надеются.
Вот, оказывается, какое многогранное это простое русское выражение "делать на авось".