Бывает, что люди правда любят тот или иной город (речь ведь о майках типа I ♥ NY, I ♥ Paris?), и когда видят такую майку, думают "вот, это моё" -- так вообще с одеждой бывает, видишь и понимаешь, что это твоё. Или покупают в этом городе просто на память, у меня тоже есть палантин с пражскими пейзажами и надписями Prague -- он не только красивый и тёплый, но и напоминает мне о поездке.
А иногда это, как ответили другие, выпендрёж, или же люди покупают вещь не задумываясь о том, что на ней написано, просто потому что нравится/чтобы было. Одно время это просто было модно, а многие люди следуют моде, осознанно или же нет.
Вопрос, правда, был "зачем писать", а не "зачем покупать/носить". Ответ -- спрос рождает предложение, потому что люди это покупают.