Нужно будет посмотреть по погоде, но около 10 лет назад я достоверно знаю, что в Абхазии (в Гаграх) можно было хорошо и дешево отдохнуть даже после Покрова, о есть во второй половине октября. Плюс был в том, что там почти не было людей, и можно было поискать жильё по цене гораздо ниже, чем летом. А еще тогда поспевала хурма, фейхоа и даже первые мандарины, которые хотя были еще недозрелые, но очень-очень вкусные и аромантые, несопоставимо лучше, чем продававшиеся в магазинах или на рынке.
Температура воды в это время бывает 18-19 градусов. Купаться можно недолго, сделав небольшую физзарядку. Загорать лучше где-то около стены, которая защищает от ветра.
Для здоровья такой осенный отдых очень полезен, потому что запаса здоровья хватит на то, чтобы не чихать и не кашлять, когда многие простужаются осенью и зимой.
Ехать целесообразно так. До Адлера поездом, далее ни в коем случаи не принимать предложения таксистов, а выйти с вокзала и городским автобусом (маршруткой) доехать до Псою. Это граница. Там пешком, а далее после границы будет много абхазских автобусов на Гагры, на Сухум или на Пицунду.
Особой разницы где отдыхать - нет. Но говорят, что опасновато отдыхать в Гудауте, потому что там много хулиганов.
Хочу подчеркнуть, что мои сведения, к сожалению, устаревшие. И настоятельно советую узнать прогноз погоды, а также поискать по форумам. Мой коллега по работе говорил, что такие есть ВКонтактах и в других местах в Интернете.
Там можно и забронировать жильё, но я бы посоветовал просто приехать в Адлер утром, чтобы поздно утром к обеду быть в Гаграх и там уже лично походить и выбрать по Вашему желанию и кошельку.