На первом месте по удобству производители и линейки, которые не нужно разнашивать: кларки, бати, прощай-молодость-рикель.
Хэнд-мэйдовая обувь сработанная "за глаза" сюда не относится: она, безусловно, эргономична и долговечна, но только после того, как разнашивая пару, ты в кровь сотрешь всё, что только можно.
Сшитая по ноге - другой коленкор.
Но и - дорогое удовольствие + время и нервы на поиск своего мастера.
Современные облегчённые пары из магазина - не "грузят" ноги, но быстро разнашиваются. Буквально - в неделю. Особенно демисезонные и зимние ботинки.
Тут уж - кому чего: кто-то предпочтёт многопудовые вериги настоящего тимбера, кто-то согласится "ёрзать" пяткой в облегчённом китайском варианте.
Полуспортивная обувь - тема на любителя,но для себя основное удобство вижу не столько в "эргономично-ходовых" её достоинствах, сколько в том, что она будИт "такую лёгкость" моего игнорирования костюмов/брукофф к отпарке/халстукофф, что в сэкономленное от ухода за ними время можно писать книги и строить дома.
Правда, и не живёт долго, и стоит...
Кстати, про "стоит": вторые половины января и мая - прекрасная пора для покупки обуви "не в сезон", приличных брендов/аутентичного качества и за оч. справедливые деньги.
Хоть что-то изменилось: обмыть покупку дороже выходит.