Бутандиол-1,4 может быть подвергнут и внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации. В первом случае получится тетрагидрофуран (циклическое соединение, состоящее из четырёх групп СН2 и одного атома кислорода. Очевидно, что данный редактор не позволяет нарисовать циклические структуры). При межмолекулярной дегидратации получатся наборы димеров (и даже три-, тетра- и т.д.)-меров,
типа: НО-СН2-СН2-СН2-СН2-О<wbr />-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН, причем часть их наверное успеет изомеризоваться во вторичные структуры: НО-СН2-СН2-СН(СН3)-О<wbr />-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН.
1,2-бензолдикарбонов<wbr />ая кислота (орто-фталевая или просто фталевая кислота) способна вследствие внутримолекулярной дегидратации образовать циклический фталевый ангидрид.
Возможно, что может протекать и межмолекулярная дегидратация, но вряд ли кого либо это интересовало, поэтому сведений об этом наверное нигде нет.
В принципе, из монохлоруксусной кислоты наверное можно получить продукт межмолекулярной дегидратации, ангидрид монохлоруксусной кислоты
Cl-CH2-C(=O)-O-C(=O)<wbr />-CH2-Cl. Во всяком случае, каких-либо теоретических возражений против возможного образования и существования такого вещества - нет. Но я более 10 лет проработал на предприятии, выпускавшем монохлоруксусную кислоту и продукты на её основе, но о таком ангидриде не слышал.