Когда он вам понравится, прямо сразу и начинайте, если он вам как личность не интересует :)
Если вы выкажете ему все знаки внимания: будете смотреть на него, познакомитесь с ним, порасскажете о себе, продемонстрируете себя в общении и в танце, попросите проводить до дома, зайти попить кофе, остаться переночевать и проберетесь к нему тихонечко в кровать, самый застенчивый начнет действовать. Не придется даже употреблять слово секс.
Можете просто предложить секс после знакомства и общения. Это может прозвучать несколько грубо, так как мужчины еще меньше, чем женщины, любят, чтобы их просто использовали, даже в качестве партнера для секса. Если он уверен в себе и вы ему понравитесь, то он, скорее всего, навяжется к вам в провожатые сам.
Так или иначе, демонстрируя ему себя и свое внимания, вы демонстрируете ему свою сексуальную доступность. Это не плохо, если он осознает именно себя избранным вами. Главное, чтобы он не почувствовал, что вы сексуально доступны для любого, а не только для него, избранного и конкретного. Т.е. демонстрация и ваше внимание должно быть посвящено именно ему, а не "ему, но если он будет тупить, то любому, кто же откажется".