Небольшой город Рыльск расположился на берегах живописной реки Сейм, крупнейшего притока Десны. Рыльск по праву считается одним из самых старых городов России. в составе Новгород-Северского княжества он впервые упоминается в середине двенадцатого века, что делает его близким по возрасту к самой Москве. За время своего существования Рыльск неоднократно подвергался нападениям и сильным разрушения, поэтому до наших дней от его былого величия мало чего осталось, в город проживает меньше двадцати тысяч человек, но по количеству памятников архитектуры он может потягаться даже с Глуховом или Путивлем.
Транспортное положение Рыльска скорее неудовлетворительное<wbr />. В советская время все пути через город, и железнодорожные, и автомобильные, прошли через УССР, так и до настоящего времени город остался почти тупиковым.
Расстояние напрямик до областного центра Курска достигает сотни километров, до украинских Сум чуть больше семидесяти, до Брянска и Орла около ста восьмидесяти. Рыльский район граничит с Глушковским, Кореневским, Льговским, Хомутовским районами Курской области, Глуховским и Путивльским (в одной точке) районами Сумской области Украины. Ближайший к Рыльску российский город, Льгов, расположен от Рыльска на расстоянии в сорок километров. В Льгове расположен важный железнодорожный узел, оттуда же можно без пересадок добраться в Москву.