Я бы не связывался, т.к. на многих участках интенсивность пригородного движения минимальна и сидеть на пересадках придётся долго-долго.
Ехать надо через Рязань - Воронеж. Через Елец не получится - от Измалково до Ельца пригородных поездов нет.
Расписание - примерно такое. Выезд в субботу, прибытие в среду. Разумеется, если надумаете и впрямь поехать, предварительно проверять и перепроверять:
08:30 Москва-Казанская - Рязань 1 (прибытие 12:17)
В Рязани городским транспортом доехать до вокзала Рязань 2
13:15 Рязань 2 - Ряжск 1 (прибытие 15:25)
15:34 Ряжск 1 - Мичуринск-Уральский (прибытие 18:08)
17:08 Мичуринск-Уральский - Воронеж 1 (прибытие 21:00) - по воскресеньям
06:03 Воронеж 1 - Лиски (прибытие 8:20)
08:53 Лиски - Россошь (прибытие 11:12)
21:11 Россошь - Чертково (прибытие 23:28)
13:00 Чертково - Глубокая (прибытие 15:28)
16:08 Глубокая - Каменоломни (прибытие 19:15)
19:50 Каменоломни - Ростов-Главный (прибытие 21:46)
07:27 Ростов-Главный - Тимашевская (прибытие 10:45)
11:00 Тимашевская - Краснодар 1 (прибытие 12:11)
15:12 Краснодар 1 - Горячий Ключ (прибытие 16:45)
18:04 Горячий Ключ - Туапсе-Пассажирская (прибытие 20:28)
21:05 Туапсе-Пассажирская - Сочи (поезд на Олимпийский парк, прибытие в Сочи 23:42).