Я всегда в восторге от женщин в платьях. Особенно если платье подчёркивает женственность и подобрано со вкусом к её индивидуальности. В этом всегда есть что-то, что делает её загадкой, которую хочется разгадать. Но, если платье кусочек материи, больше похожее на растянутую майку, когда все женские прелести выставлены на показ всем прохожим, а малолетки крутят головой вслед, то это может не понравится молодому человеку. По крайне мере, он поймёт это по своему, тем-более если это первое свидание.
Что касается всего остального, то это не важно. Нравится этой девушке носить туфли или сумочки - это всё пустяки. Я уверен, если женщина захочет произвести впечатление на мужчину, то она пойдёт на любые жертвы, а не только одеть туфли. Женщины ради этого под нож хирурга ложатся, а не о любви к сумочкам беспокоятся.
Всё зависит от цели свидания, если просто познакомится с мужчиной поближе и произвести на него впечатление, то платье будет уместней. А если первое свидание совмещено с деловыми разговорами, то можно одеть и брючный костюм. Но, думаю, мужчина будет себя чувствовать более скованно, гуляя в женщиной в брючном костюме, особенно если он будет одет более в свободном стиле.