Надо понять, почему он плачет. Приходят на ум три основных причины: потому что слишком много, потому что слишком мало или потому что это вообще не то, чего хотелось (последнее возможно, если он до этого был девственником или, например, впервые имел дело с: девственницей; девушкой с высшим образованием; девушкой определенной национальности, девушкой, позволившей делать это без презерватива и т.п. - разочаровался, в общем).
Если "слишком много", т.е. эмоции слишком сильны и парень плачет оттого, что раньше такого секса у него не было, тут и утешать не в чем, порадоваться вместе с ним надо!
Если он считает, что было "слишком мало", не как раньше, надо его успокоит: у нас еще все впереди, будет и лучше!
А если он вообще понял, что это что-то не то, - как можно ласковее донести до него, что не в одном сексе же счастье. Ты в журнале читал, что это главное? - а в другом журнале написано, что главное - хорошую машину в их фирме купить, мало ли ерунды пишут! Еще можно спросить, с чем он сравнивает. Если он кайф от языка эльфов получал или с парашютом прыгал, так, хм... с половым удовлетворением это совершенно разные сферы! А еще стакан воды совершенно пресный и невкусный, если ты не в пустыне. Пустыню ему устройте, в конце концов, чтоб почувствовал, как ему эта вода нужна...