Если на работу, то всё зависит от режима того предприятия, где Вы работаете. На некоторые предприятия просто не пускают с сумками больше определённых размеров или с непрозрачными пакетами.
Во все времена существовала мода на такие вещи. Одно время были очень модны дипломаты и кейсы. В другое время спортивные сумки через плечо, потом такие же сумки холщовые, затем кожаные. Смотрите, что носит молодёжь и делайте выводы.
Мне седьмой десяток но я хожу с рюкзачком. С ним и на работу ходил. Выбрал себе холщовый, темного цвета с парой медных нашлепок (без излишеств). Есть карман под складной зонт, карман под мелочёвку. Выглядит строго, стильно и по возрасту. А главное - руки свободны. Пока работал, брал с собой термос и контейнеры с едой на работу. В основном отделении есть отдельный карман, куда можно положить планшет, книгу или документы формата А4. рюкзак небольшой, но при желании в него даже 15-и дюймовый ноутбук впихнуть можно, правда места свободного маловато остаётся, но оно,таки есть.
Ездил отдыхать, брал его с собой - очень удобно на экскурсиях или прогулках. Кинул в него фотоаппарат, водички, при необходимости перекусить и путешествуй со свободными руками. Попил/перекусил и фотографируешь. Руки свободные, ничего не мешает и с плеча не сползает, как в случае с сумками (не говоря уже про пакеты.
Даже в ближайший магазин предпочитаю с рюкзачком ходить, хотя пакеты (бесплатные или недорогие) Вам сейчас в любом магазине и даже ларьке выдадут. Опять же и нести удобнее и руки свободные.
Главное, выбрать себе рюкзак по душе. А их сейчас от цветастых детских и молодёжных до строгих и даже кожаных - полно