Симфония «Зимние грёзы» была первым произведением, написанным композитором по переезде в Москву. Она создавалась весной и летом 1866 года. Эта симфония знаменует собой окончание периода ученичества и свидетельствует о начале подлинно художественного творчества.
Эскизы симфонии были в основном готовы в мае 1866 года. Из переписки композитора с близкими известна хронология работы над симфонией (как, впрочем, и над другими произведениями). Так, в одном из июньских писем этого года Чайковский сообщает, что начал оркестровать симфонию. Но летом он, по свидетельству всё того же Модеста, стал более мрачным, чаще прежнего совершал прогулки в одиночестве. Причиной омрачённости молодого композитора была симфония, которая, как ему казалось, не давалась ему. Он работал не только днём, но и по ночам, в результате чего его нервная система совершенно расстроилась.
Партитуру композитор завершил только в ноябре, уже будучи в Москве. Но перед возвращением в Москву решил показать ещё не оконченное произведение в Петербурге А. Рубинштейну и Н. Зарембе. Строгим судьям симфония не понравилась. Такое отношение оскорбило молодого композитора, и всё же он по приезде в Москву внес в партитуру изменения.
Вторую редакцию симфонии Чайковский вновь показал тем же судьям — и вновь получил отрицательные отзывы. Но зато Николаю Рубинштейну симфония понравилась, и вскоре в одном из концертов Русского музыкального общества он исполнил Скерцо из симфонии. Потом, в Петербурге, под его же управлением прозвучали Adagio и Скерцо.
Целиком симфония впервые была исполнена под управлением Н. Г. Рубинштейна 15 февраля 1868 года в Москве. Именно Николаю Рубинштейну Чайковский посвятил это произведение. Московская публика горячо приняла симфонию, но, настроенный очень самокритично, Чайковский не был удовлетворён своим творением. Так появилась третья редакция симфонии, относящаяся к 1874 году. Именно в этой версии симфония была, наконец, издана П. И. Юргенсоном, восторженным почитателем композитора, в 1875 году. В наши дни, как правило, исполняется и записывается только окончательная редакция произведения (единственное исключение — см. раздел "Известные аудиозаписи").