В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды
подразделяют на тетрозы (С4Н8О4), пентозы (С5Н10О5), гексозы (С6Н12О6),
гептозы (С7Н14О7) и т.д. Иногда к монозам относят и триозы (С3Н6О3) -
глицериновый альдегид и диоксиацетон [5]. Однако растворы этих
соединений не мутаротируют и по другим свойствам существенно отличаются
от свойств моносахаридов. Все это говорит о том, что и по своей
химической структуре эти "триозы" отличаются от моноз.
<span>Классификация моносахаридов:</span>
Моносахариды классифицируют по двум основным признакам :
I. По числу атомов углерода – в природе наибольшее распространение
имеют моносахариды , содержащие 3 -6 атомов углерода: триозы, тетрозы,
пентозы, гексозы
<span>II. По природе карбонильной группы : содержащие альдегидную группу называют альдозы, кетоновую группу- кетозы.</span>
<span>Оба признака объединяют в одном названии: альдопентоза, кетогексоза.</span><span>По составу и строению моносахариды – полигидроксикарбонильные соединения</span><span>(альдегиды или кетоны, в которых остальные атомы углерода связаны
каждый с одной с гидроксильной группой; если один атом не связан с
гидроксильной группой, то соединение относится к дезоксимоносахаридам )</span>
Углеводы существуют в линейной и циклических формах. Запись в
линейной форме проводят в проекциях Фишера, углеродный скелет записывают
вертикально, указывая конфигурацию каждого хирального центра (d или l )
Нумерация атомов , как обычно, производится от карбонильной
группы, а перечисление конфигурации асимметричных атомов начинают снизу
вверх, от того атома, который определяет принадлежность к стереоряду
(природные моносахариды принадлежат
D- стереоряду)
<span>Изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. L- и Д- ряды. Диастереомеры, энантиомеры, эпимеры. Значение отдельных представителей</span>
Триозы.
Существуют три триозы: энантиомеры D- и L-глицериновый альдегид и их
структурный изомер диоксиацетон ( Напоминаем, что энантиомеры- это
зеркальные стереоизомеры).
СНО СН2 ОН СНО
| | |
Н—С—ОН С=О НО—С—Н
| | |
СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН
<span>D- глицериновый альдегид диоксиацетон L-глицериновый альдегид</span>
В животных и растительных клетках образуется и участвует в обмене веществ только
<span>D - глицериновый альдегид . </span><span>В растительной клетке происходит</span>
присоединение СО2 и увеличение
числа атомов в моносахариде
<span>СНО </span><span>|</span><span>Н—С—ОН D- конфигурация у последнего асимметрического</span><span>| центра сохраняется</span><span>СН2 ОН</span><span>D- глицериновый альдегид</span><span>Моносахариды с большим числом атомов углерода (4, 5, 6 и так далее) в
растительных и животных клетках сохраняют конфигурацию этого атома ,
большинство природных моносахаридов животных клеток относятся D- стереоряду</span>
<span>Тетрозы С4 (Н2О)4 содержат два хиральных атома углерода и существуют в виде</span>
4 стереоизомеров. В свободном состоянии в клетках человека не встречаются и
образуются в качестве промежуточных соединений при метаболизме глюкозы в пентозофосфатном цикле.
<span>Пентозы</span>
Состав пентозы С5(Н2О)5, или С5Н10О5. Различают два вида: альдозы и
кетозы. Альдозы содержат три хиральных атома , и образуют 8
стереоизомеров (четыре принадлежат D- ряду, четыре L – ряду ).
<span>В организме человека встречаются D- рибоза, D- ксилоза, в небольшом количестве</span><span>D- арабиноза и дезоксиальдопентоза - D - 2- дезоксирибоза.</span><span>Кетоза D- рибулоза содержит во втором положении оксо-группу.
Большинство природных кетоз содержит оксо-группу в положении 2
углеродного скелета. Это вызвано тем, что альдозы и 2- кетозы могут
превращаться друг в друга в процессе изомеризации.</span><span>Две пентозы D- Рибоза (d d d) и D-арабиноза(d d l ) в растворе взаимно превращаются друг в друга. Промежуточным соединением является D-рибулоза. (d d). В точности также в процессе изомеризации D- рибулоза может превращаться в оба углевода- D-рибозу и D-арабинозу.</span>
<span>1СНО СНО СНО СНО СН2 ОН</span>
| | | | |
<span>Н –С-ОН d Н –С-ОН d НО –С-Н l Н –С –Н С=О</span>
| | | | |
Н-С-ОН d НО-С-Н l Н-С-ОН d Н-С-ОН d Н- С-ОН d
<span>| | | | |</span>
Ch3 - ch(вниз связь ch3)-c(вниз и вверх связь c2h5) - ch2- ch2- ch2-ch2 -c h3
