Вопрос не из простых вопросов.
Сколько мнений уже высказано, но я попробую объяснить, как мне эта проблема видится.
Сами эти определения, типа: "ушлость", "хитрость" - симпатии у людей не вызывают, конечно.
Но все мы видим, как вся эта ушлость и хитрость, которая не нравится в характере конкретного человека, преподаётся всем людям скопом, под красивым названием лайфхаки.
И никто не возражает, все делятся опытом и так далее.
Потому что, если развязать цепочку, то этот "лайфхак" произошёл от русского слова "смекалка".
Жизненная мудрость, удобные способы, распознавание плохого человека - это всё русская смекалка.
Не случайно, в народе говорят: "Смекаешь?" - соображаешь, значит?
Теперь это всё называют лайфхаками, какая-то мерзость туземная, на мой взгляд.
Что касается конкретно вопроса, в котором два понятия: хитрость и ушлость.
Могу ответить так, что намеренно родители не могут этому учить.
Они просто передают свой собственный опыт. Как сами живут, тому и детей учат.
Ничего плохого в передаче опыта от родителей детям, не вижу.
И хитрость, и ушлость требуют внимания к жизни и ума, чтобы её наблюдать и делать выводы.
Если хоть этому родители научат и то хорошо, а дети подрастут и сами определят, как этим воспользоваться: в плохом, или хорошем смысле.