«Как часто, пестрою толпою окружен...» — одно из сатирических стихотворений молодого поэта, которого возмущало его окружение. Мотив одиночества и тема лишнего человека в обществе прошли через все творчество поэта. Выросший без родителей, под опекой бабушки, эгоистичной богатой старухи, лишившей мальчика отца,поэт не смог найти в себе силы отыскать свое место в обществе и стать полезным.
Все, что он смог, это изобличать то общество, в котором он жил. Этот конфликт привел в конце концов к его трагической гибели.
В этом стихотворении он осуждает высший свет за отсутствие человеческого понимания и чрезмерное равнодушие к рядом стоящим людям и противопоставляет им свой внутренний мир, полный ожиданий добра, любви и поддержки.
Стихотворению предшествует эпиграф: «1-е января». Оно было написано после маскарадного бала, на котором присутствовала семья императора.
В начале стихотворения автор рисует картину веселого яркого праздника, с его «блеском и суетой» при «шуме музыки и пляски». Но лирического героя все это никак не привлекает и не радует. Он настроен к обществу негативно и его все раздражает:и дикий шепот затверженных речей, и образы бездушные людей,и приличьем стянутые маски.
Маскарадные маски, которые прикрывают лица веселящихся и радующихся людей для него просто шторы, прикрывающие бездушие и черствость. Под каждой холодной маской вежливости таится ложь и бездушная реальность.
Вторая часть стихотворения открывает внутренний мир героя, в который он погружается, чтобы отвлечь внимание от раздражающих его веселящихся людей. Он рисует детские свои ожидания любви и поддержки близких, которых так и не получил. Он тоскует по детским годам, которые проводил в усадьбе бабушки, окруженный природой.
Противоречие между внутренним желанием жить на природе и бездушной действительностью вызывает у автора протест, который он как ребенок выражает в виде дерзостей. Его протест и вызов обществу, в котором он вынужден жить, не остается незамеченным, и его отправляют на службу, туда, где идут военные действия.Он едет на Кавказ и через некоторое время из под его пера выйдет Герой нашего времени, который продолжит эту тему.
