Неоднократно. В частности из разных источников (не всегда официальных) он побывал в Малнаве (Латвия), в Умане, Бердичеве, Житомире, Полтаве, Мариуполе и Харькове на Украине. в Минске, Борисове, Бресте (Белоруссия). Есть версия, что побывал ещё во Пскове, в запасном штабе группы армий "Север".
Кроме того, у него были на территории СССР две ставки: «Вервольф» у посёлка Стрижавка под Винницей. И у посёлка Красный Бор под Смоленском - «Беренхалле» (Медвежья берлога). И в них он тоже бывал.
Но как известно, особой пользы это не принесло. Мало того есть подозрения, что он прилично облучился в «Вервольфе», обломки которого и сегодня немного фонят. И именно после этого здоровье его пошатнулось и выглядеть он стал лет на 30 старше.
А кроме того 19 или 20 (по разным данным) февраля 1943 года он вообще чуть не попался в руки Красной Армии, когда проводил совещание в Запорожье. А танковая колонна 25-го танкового корпуса приблизилась внезапно к городу на удаление в 5 км. Спасло чудо и отсутствие в РККА чётких разведданных. А может быть и команда Сталина, который кстати в этом же году снял задачу с Судоплатова по подготовке ликвидации фюрера. Ибо возникла опасность, что с уходом Гитлера возрастёт опасность сговора недобитых немцев с временными горе-союзниками. На самом деле торгашами и противниками СССР навсегда.
На допросе в МГБ СССР (архиве ФСБ России [дело №Н-21101]. Протокол допроса гитлеровского генерала Рейнера Штагеля от 21 ноября 1951 года) стало известно:
Немцы тогда отбились. Но всё равно Запорожье было освобождено осенью 1943 года.