Выражение "К чертям собачьим" древнее. В христианстве черти, мелкие бесы делились на разные категории, они были и волосатые, и полосатые, и козлоногие, и с собачьими лапами.
У многих народов, в том числе и славян, собака считалось проводником между миром мертвых и живых. Она могла видеть духов и нечистую силу. А раз так, то имела к ней самое непосредственное отношение.
Часто название чёрта заменяли словом пёс, дабы лишний раз не произносить вслух имя того, с кем встречаться не хочется. Выражение "Пес его знает" может читаться так же как и "Черт его знает".
Отсюда становится понятно, что выражение "к чертям собачьим" обозначало эмоциональное усиление, это как "к чертовым чертям", к чертям самым пропащим и гнусным.
Вообще все производные от чертей воспринимались как усиление, не как сами черти, а как что-то еще хуже них. Вспомните: "К чертовой бабушке", "К чертовой матери", уж эти-то просто так не отстанут, это вам не чертики-вертихвосты, а особы зрелые, умеющие делать гадости.
Так что, когда мы посылаем человека "к чертям собачьим", то должны понимать, что путь его будет долгим и мало приятным, а по возвращении, он может быть и разговаривать с нами не захочет. Обидится.