2 октября немецкие войска перешли в наступление. В первый же день они прорвали плохо подготовленную оборону советских войск и продвинулись на 15—30 км. Советское командование продолжало делать ставку не на организацию прочной обороны, а на непрерывные, зачастую неподготовленные контрудары большими массами войск, которые вели к большим потерям. В ходе бесплодных контратак были израсходованы сначала армейские, а затем фронтовые резервы. Немецким разведывательным и десантным группам вновь удалось нарушить связь и управление, вследствие чего решение отвести войска на Ржевско-Вяземский оборонительный рубеж осуществить также не удалось.
7 октября дивизии 3-й и 4-й немецких танковых групп соединились в районе Вязьмы и отрезали пути отхода 19-й, 20-й, 24-й и 32-й советским армиям. Количество войск, оказавшихся в окружении, достоверно неизвестно, и его оценки сильно различаются. В источниках приводятся цифры от 250—300 тысяч до 1,7 миллиона человек.
Если первые оценки можно вполне взять за основу как минимальные, то последние — явно нереальны и являются, скорее всего, следствием повторного счета и неверной интерпретации данных о первоначальном составе войск и количестве убитых, попавших в плен и вышедших из окружения бойцов и командиров всего Западного фронта.
Известно, что наряду с перечисленными 4 армиями (в окружении оказались их штабы) под Вязьмой были окружены части еще как минимум 6 армий, а также значительное количество частей ополчения.
В сложившейся крайне тяжелой обстановке войска Западного и Резервного фронтов были объединены в один Западный фронт, а командующим назначен генерал армии Г. К. Жуков. Ему поставили задачу организовать оборону на московском направлении на новом рубеже.
Окруженные советские войска под общим командованием генерал-лейтенанта М.Ф. Лукина в течение недели предпринимали усилия по выходу из окружения. Около 85 тысяч человек смогли пробиться через линию фронта.
Отдельные группы присоединились к партизанам. Количество погибших в боях и при попытках вырваться из окружения точно неизвестно, однако оно исчисляется сотнями тысяч. Остальные окруженные войска спустя неделю были пленены. Точное число попавших в плен в вяземском котле неизвестно. Согласно немецким источникам, общее количество взятых в плен под Вязьмой и Брянском составило 663 тысячи человек.
Бои под Вязьмой завершились к 13 октября 1941 года. Эта операция была, пожалуй, крупнейшим поражением Красной Армии в первом периоде войны