Поздравить всегда можно и, как правило, это приятно человеку. И даже если это ничего не значащее "дежурное" поздравление.
Другое дело, если вы хотите от него конкретной реакции, то тут нет никакой гарантии. Если вы ему нужны, то вероятно реально получить нужную реакцию. С другой стороны, если он обижен, то может проигнорить, как и вы его когда-то со свиданием.
А мы с мужем так и стали вместе. Познакомились, обменялись телефонами и стали смс-ситься. Потом о показался мне уж очень занудным и я стала его игнорить, пока он не перестал писать. А потом просто поздравила его с 23 февраля. Это было через пол года и моего номера у него уже небыло. А с моей стороны это было дежурное поздравление, которое я рассылкой отправила всем мужчинам в моем телефоне, включая родственников и сотрудников по работе.
Тем не менее, мы стали переписываться, потом встретились, потом второе и третье свидание... Влюбились в друг друга и теперь у ас уже двое детей и мы седьмой год вместе, хотя и не ждали этого когда-то. Так что все может быть!