Смотря в чём! Проявлять инициативу для начала отношений традиционно предписывается мужчине. Мужчина может добиваться девушку, ухаживать за ней... но ведь и девушка тоже может проявить инициативу, и, по-моему, тут нет ничего предосудительного, просто нужно правильно выбирать стратегию поведения. Например, если проявлять инициативу девушке, пользуясь только какими-нибудь способами соблазнения, то в результате не стОит обижаться, если мужчина решит, что от него хотят лёгких отношений.
Если пара уже вместе, то инициативу во всех вопросах могут проявлять оба партнёра. И в деньгах, и в сексе, и с новыми идеями в других сферах. Мы, девушки, очень любим, когда мужчина часто проявляет инициативу, радует нас подарками, цветами по поводу и без, походами в кино, театр, на концерты, но ведь и мужчинам было бы приятно, если бы от нас поступала какая-то инициатива в этих вопросах! "Почему бы нам с тобой сегодня не покататься на велосипедах вместе?", особенно если он любит такое времяпровождение. Можно предложить сыграть вместе в лазерстрайк, пейнтболл, сходить на выставку его любимых кошек (даже если вы терпеть их не можете - он же тоже может не терпеть романтические комедии, но в кино с вами ходит).
Короче, у кого появляется новая идея, или кто хочет обрадовать свою вторую половинку - тот и должен проявлять инициативу в паре. Если не следовать такому принципу, появятся взаимные обиды (например, девушка хочет сходить куда-нибудь, а "он не догадывается, кааааазёл!").