Москва-Воронеж-Ростов - это займёт около 12...14 часов. Трасса "Дон", номер не помню, но не суть важно. Потом надо учесть, что поесть, передохнуть, погулять, поспать - всё это плюсуется, значит, считаем, полный день. А, да, беру машину класса внедорожник, ибо проезжая через Липецкую губернию иначе можно встрять.
Далее, Ростов-Краснодар - это часа 3-4, если повезёт, если не повезёт, то часов 5-6, трасса М4 (если не вру, но ошибиться там невозможно). Единственная проблема - не кушайте в придорожных кафе. Мы получили суровое отравление дня на три, с промыванием и капельницей.
Краснодар-Сочи ещё где-то столько же.
Ну и из Сочи (погранпост "Бзыба", на автомобильном мосту) может занять ещё часа два-три, если таможенникам что-то не понравится на "яме" в Вашей машине. На практике, пересечение границы, даже с котом в багаже, заняло всего 2 часа, включая дорогу (пробки были в самом Сочи). Так что не забывайте и о пробках.
Итого, вердикт: от полутора до двух суток. Реально, если не сильно напрягаться и всё в порядке, то дня полтора.