Царь Алексей Михайлович заметил у маленького сына Петруши любовь к оружию и военному делу. Он вывозил сына, будущего Петра I, в загородный охотничий (потешный) замок в Преображенском селе, где из детей слуг собирал ему "воинство", сына сделал "полковником", которому рапортовали по форме, а тот командовал под контролем отца "потешным" Петровымм полком.
После смерти Алексея Михайловича царевна Софья сослала его с матерью Натальей Нарышкиной как раз сюда, чтобы не мешал.
Но и Петру никто не мешал увеличивать своё "потешное" войско. Оно выросло до двух полков, Преображенского, Семёновского.
В 1691, отправляясь штурмовать потешную крепость Пресбург, которую защищал Фёдор Ромодановский, он присвоил ему звание Генералиссимуса (как Фридриху Ромодановскому).
Но если князя Ромодановского Пётр оставлял за себя в Москве на время своего отъезда, именуя князь-кесарем, то Ивана Бутурлина с 1694 года называл Генералиссимусом потешных войск в шутку, на пиру.
Воевода боярин Алексей Шеин за Крымские и Азовские походы, в 1696 Генералиссимуса получил заслуженно.
В 1727 12 мая звание получил князь Меншиков (лишён звания 9 сентября).
В 1740 принц Антон Брауншвейгский, отец Ивана VI (лишён звания в 1741).
В 1799 Александр Суворов. Единственный в Российской империи, кто полностью соответствовал статусу звания, командовал союзными армиями России, Австрии, Сардинии.
В июне 1945 Иосиф Сталин стал Генералиссимусом.
Есть упоминание у А.Г.Брикнера в труде:
что в 1695 Генералиссимусом был выбран князь Михаил Черкасский.