Эту неделю участники встретили в Аргентине. На первое (индивидуальное) свидание холостяк пригласил Аню. Ещё на церемонии роз Костя сказал Ане, чтобы она готовилась, он её выкрадет ночью. И вот, в полночь холостяк приехал за девушкой нарядный на раритетном автомобиле. Ребята поехали смотреть кино. Свидание очень понравилось обоим. Аня призналась, что это было именно такое свидание, как она хотела. Костя не захотел отпускать девушку после просмотра фильма, они встретили рассвет за бутылочкой вина...
Второе свидание (также индивидуальное) было экстремальным. Костя пригласил Алину в Бразилию. Сначала они полетали на вертолёте, полюбовались местными достопримечательностями. Затем сели в лодку и совершили прогулу к водопадам. Было очень красиво и захватывающе.
На третье свидание холостяк пригласил Юлианну. Они посетили огромный книжный магазин. На этом свидании Юлианна, по просьбе Кости, рассказала о своих прошлых отношениях. Девушка призналась что хоть эти отношения и длились 11 лет, но любви к своему партнёру она не чувствовала. Потом Юлианна пожелала Косте обязательно быть счастливым. Чтобы его будущая избранница сделала его таковым. Костю эти слова заставили задуматься... не говорит ли это о том, что Юлианна не видит СЕБЯ его будущей девушкой.
Четвёртое свидание было групповым. На него Костя пригласил всех девушек. Он хотел понаблюдать, как девушки общаются между собой, какие у них отношения. Ребята катались на лошадях и играли в поло. И, неожиданно, в конце свидания, Косят решил провести церемонию роз (дабы не откладывать эту неприятную процедуру на потом).
На этот раз холостяк решил не давать розу Олесе.
У них не сложился разговор на тет-а-тете, они оба поняли, что не подходят друг другу, не получается у них найти общий язык, понять друг друга. Сегодня Олеся покинула проект "Холостяк".