Question

Как влияет атом кислорода на активность атомов водорода в молекулах спиртов?

Answer 1

Из-за наличия двух неподеленных электронных пар на sp3 орбитали атома кислорода это создает избыточную электронную плотность на атоме кислорода,что приводит к увеличению +l эффекта на атоме углерода и водорода,а также делает атом водорода более подвижным из-за смещения электронной плотности Н и С к атому кислорода т.е. делает ОН группу более поляризованной вследствие разности электроотрицательности кислорода и водорода. Это вырожает слабость кислотных свойств спиртов. Также благодаря подвижности атома водорода спирты могут ассоциироваться,а также низшие спирты неограниченно растворяться в воде в любых соотношениях. Это происходит ввиду отсутствия внутренних электронных оболочек атома водорода. S-орбиталь вследствие этого может перекрываться частично с sp3 орбиталью атома кислорода это делает водородную связь доноро-акцептороной. Т.е. благодаря отрицательному l эффекту атома кислорода,что выражает его влияние на атом водорода спирты выражают 1) слабые кислотные свойста,способны вступать в реакции этерификации,щелочными металлами,твердыми щелочами,2) могут ассоциироваться,3)низшие неограниченно растворяться в воде это связано с влиянием метильного радикала обладающего +l плотностью.