Если Вы авторизуетесь в google аккаунте, то без проблем. Вся история посещений, запросов сохраняется в личном кабинете в графе управление данными вот здесь https://www.google.com/settings/datatools . Сохранение данных в аккаунте вообще не зависит от того, сидите ли Вы за своим компьютером или зашли с чужого, переустановили систему или нет. Этим Google Chrome собственно и удобен, что все закладки, историю и т.д. можно сохранять онлайн.
С флешки, вестимо.
Нужна флешка гигабайт на восемь, чтобы образ DVD туда точно поместился. Скачать этот самый образ установочного диска Windows и установить его на эту флешку с помощью программы Universal USB Installer, YUMI или XBoot. В поисковиках находятся по запросу "создать загрузочную флешку". Потом в BIOS находите загрузочные устройства, ставите на первое место USB, грузитесь с этой флешки как с диска, дальнейшее - дело техники.
Если аккуратно пользоваться, то можно десятки лет ничего не переустанавливать. Помню, как-то пользовался WinXP лет 12 без переустановки, но с обновлениями (выборочными). Но жесткий диск дал сбой. Тогда можно было бы и восстановить эту ОС (операционную систему), но мне было удобнее скачать новую сборку из интернета. Основная проблема, почему консервативен, так это долгая настройка вновь установленной ОС. Обычно этот процесс занимает несколько месяцев. Да, у меня есть свой набор обоев, звуков, настроек окон (кнопки, расцветка), программы изменения интерфейса ОС, настройки реестра...; но в каждой новой сборке, тем более в новой версии ОС свои особенности и некоторые настройки приходиться делать по другому. Но зато, настроенная ОС работает стабильно и, главное, точно так как я привык! - Не надо переучиваться и запоминать "новое расположение кнопок". Консервативность, она не только экономит наши драгоценные нейроны, время, но и наше здоровье!
Берегите ваше здоровье!
В течение основной фазы поддержки система получает все выпускаемые для неё обновления. То есть это всякие обновления, касающиеся оптимизации её работы, расширения функций, добавление новых драйверов, улучшениея совместимости, изменения интерфейса и т. д. После окончания основной фазы продолжается расширенная фаза, в течение которой выпускаются только критические обновления, связанные с безопасностью системы (затыкание дыр). Но изменения функционала и инерфейса уже нет. По окночании расширенной фазы перестают выпускать и заплатки. Так что пользование системой после этого - только на свой страх и риск.
Список продуктов со сроками их поддержки (основной и расширенной) приведён на официальном сайте Майкрософта (сюрприз, не правда ли?). Текст на английском, но я надеюсь, что названия операционных систем и даты понятны без перевода.
Дополнительную инфу на русском можно почитать тут.