Моё "за" и моё "против" целиком зависят от репертуара и соблюдения норм и порядка. Что я имею в виду? Мне лично уличные музыканты в целом нравятся. Они как бы дополняют, облагораживают не такую уж праздничную атмосферу или точнее вносят разнообразие. Когда они выступают там, где им определены места и поют душевно (а не просто выкрикивают бессвязные слова), то я "за" такие выступления. Согласен и с автором вопроса, как мужчине мне нравятся исполнительницы народных песен, обладательницы мягкого, душевного голоса (как у Толкуновой например). Но увы их редко увидишь на улицах Москвы.
Но я резко "против" тех, кто исполняет песни под фонограммы (там можно просто включить колонки и стоят открывая рот) и против тех, кто исполняет песни на иностранном языке (не зная самого языка, а просто выучив слова). Также против тех, кто выступает исключительно ради денег.
Конечно желательно было бы организовать такие "неорганизованные" выступления, например, хотя бы предварительно ознакомиться с репертуаром (чтобы там не было мата).