Не совсем понятен вопрос, когда именно задавать и для чего вообще задавать.
Если речь идет о обычном дне, когда Вы забираете ребенка из садика, то ели ничего у Вас не вызывает беспокойства, и воспитатель тоже не имеет ничего такого, что надо обсудить, то и с вопросами как бы тоже нету повода, -значит все хорошо.
Обычно педагоги сами знают, когда и на что обратить внимание, может есть замечания по состоянию здоровья, например или какие-то текущие вопросы, может подготовка к празднику или наличие формы спортивной, а в большинстве случаев личного обсуждения каждый день уже не стоит делать. Если Вас беспокоит какой то вопрос, особенно в начале,- можете спросить, как прошла адаптация, как он в целом себя вел, как коммуницирует с детками а они с ним, как кушает. Если есть особенности у ребенка, например с питанием, поведением, тогда Вы должны рассказать об этом воспитателю, чем больше такого он будет знать таких особенностей, тем легче ему будет найти подход к ребенку и самому ребенку легче адаптироваться. Ну а общие вопросы , как правило, оглашаются и обсуждаются на родительских собраниях.