Вообще лучше сказать, как есть, без каких-то прикрас.
Но если сомневаетесь, что у нее будет адекватная реакция на это обстоятельство, попробуйте "прощупать почву" - как-нибудь между прочим завести разговор про это, и аккуратно поспрашивать, что она об этом думает.
Еще одним нюансом может стать то, за что конкретно были судимы. Но не думаю, что у нормальной девушки в нашей стране (если, конечно, она не выросла только лишь на любовных романах об идеальных людях и ее всю жизнь не оберегали от малейших потрясений, что-то вроде цветка в оранжерее) будет большой шок от того, что у парня есть судимость по не слишком тяжкому преступлению. Для большинства людей уже давно не секрет, какие "справедливые" у нас законы (например, живые истории того, как нормальный парень попадает за решетку только за то, что защитил свою девушку или сестренку от какого-нибудь богатенького урода) и какая "честная" полиция и суды.
В любом случае, Ваша девушка рано или поздно об этом узнает, и могут возникнуть проблемы именно из-за того, что Вы долго это скрывали. Если же она узнает это от Вас, либо решит разорвать отношения, если для нее этот факт окажется неприемлемым, либо же отнесется с пониманием, и Вы перестанете мучить себя этим вопросом.
