Такая примета пошла от того, что если потеряешь шапку, то пока новую купишь, голова застынет на холоде, или солнечный удар получишь.
Тогда денег не было у людей столько, чтоб шапки покупать свободно, или сапоги. Купил - береги, а не будешь беречь, то и на здоровье отразится потеря, пока появятся свободные деньги для повторной покупки.
Люди еще и более суеверные раньше были, и вполне возможно, что внушали себе сильно по головную боль после потери шапки, что потеряв ее утром, к вечеру уже, от страха приметы, сидели с раскалывающейся головой. Поэтому суеверие находило подтверждение, даже если человек не успевал замерзнуть без шапки или перегреться.