Да, достаточно сложно. Срок освоения зависит от загруженности (какие обязанности придется выполнять параллельно), от наличия учебного материала, специфики изделий, от "учителей" и от Вашей обучаемости. Но в любом случае 2 недели маловато для достижения определенного уровня уверенности.
Желательно побывать на монтаже, чтобы увидеть что, как и куда монтируется, а также зачем. И нужно чтобы кто-то объяснял, отвечал на Ваши вопросы.
Нужно иметь представление, что такое конек, ендова, мауэрлат, стропила, доски обрешетки, знать, что такое ветровая нагрузка и ещё очень много всего. Также виды крыш (двускатная, вальмовая, шатровая и т. д.). Кроме того, нужно знать специфику основных и сопутствующих товаров. Придется освежать в памяти знания по геометрии.
Если что-то недосчитать, пересчитать, или что-то отвалится, или где-то протечет из-за неправильного расчета, есть риск, что клиент придёт разбираться, а ответственность могут переложить на того, кто рассчитывал.
Ещё, возможно, придётся осваивать компьютерную программу для расчета крыши. И это никак не отменяет необходимости знать обустройство кровли.
Не хотелось бы запугивать, на самом деле это довольно-таки интересно. Но надо иметь определенный настрой, чтобы этим заниматься. Материал лучше изучать послойно. Сначала основы: виды крыш, обустройство крыши (деревяшки), элементы кровельного покрытия. А потом уже тонкости, детали. И не начинать со сложных объектов, рассчитывать сначала самые простые и недорогие крыши. Просить, чтобы поначалу за Вами проверяли более опытные сотрудники. Если в коллективе отношения хорошие, и если найдутся те, кто подскажет, поддержит, то процесс обучения может быть проще и быстрее.