Да, может. Такая Пасха,совпавшая с Благовещеньем, называетсся Кириопасха, что в переводе значит "Господня Пасха" - считается, что Христос воскрес именно 25 марта, в Благовещенье .
Как я тут показал, у православных самая ранняя Пасха Христова может быть 4 апреля по н.ст. Поскольку Благовещенье празднуется в 20-21 веке фиксировано 7 апреля, то может практически быть совпадение обоих праздников.
В 20 веке Кириопасха у православных, живущих по юлианскому календарю (Русская, Иерусалимская, Сербская, Польская и Грузинская Церкви), была в 1912 и в 1991 годах, в 21 веке Кириопасха будет только в 2075 и 2086 годах.
У остальных Православных Церквей (Греческой, Болгарской, Румынской и пр.) Кириопасхи не будет в принципе, потому что Пасху они празднуют по юлианскому календарю - после 3 апреля, а Благовещенье у них отныне по новому стилю - 25 марта, с католиками вместе.
У католиков и прочих григорианских христиан Кириопасха выпадает на Благовещенье 25 марта в ближайшее время в 2035 и 2046 годах.