Смотря как считать "старость" города.
Если по времени основания, то пальма первенства принадлежит двум городам Сибири: Тюмени (1586 год основания) и Тобольску (1587 год).
Поскольку Тюмень основали на год раньше, то скажем, что старейший город Сибири - Тюмень.
Основан город на месте татарской крепости Чинга-Тура. Считается, что и само название нового города - Тюмень - произошло от татарского слова "тумэн" (войско количеством в 10000 человек).
В Сибирь тысячами шли царские каторжники, но сюда же стремились и сильные люди, которые хотели освоить богатство края. При этом не уничтожались и местные жители. Так образовался из кандальников, исследователей и местных новый тип жителей - сибиряки.
Но есть и другой город, который сам по себе образовался намного позже Тюмени. Зато поселение, на месте которого его заложили существовало 5 тысяч лет назад. На месте столицы Бурятии - Улан-Удэ - существовало поселение могущественного государство гуннов.