Тут каждый выбирает для себя сам. Конечно самому и лучше и часто дешевле, ты сам выбираешь маршрут, отель и свободен в своем выборе. Но есть минус: во многие страны или места отдыха можно только долететь, при этом стоимость перелета выходит дороже чем если купить у туроператора тур с перелетом, питанием и проживанием. Да и прямых рейсов чаще всего нет, только чартер. Можно купить билет на чартерный рейс, но места обычно выкуплены теми же туроператорами и покупать придется все равно у них. Поэтому в каждом конкретном случае нужно смотреть что выгоднее и удобнее для вас.
Это сильно разный стиль. Горы Кавказа это больше к альпинизму с скалолазанью. А Крым ээто курорт и скалолазанье. Ну может еще относительно простые горно-пешеходные маршруты.
Зависит от того, что вам более интересно.
В сентябре погода в Крыму очень даже теплая, жара конечно уже отступает, тем не менее температура воздуха днем держится около 20 - 25 градусов, ночью понижается до 11 - 15 градусов тепла.
В сентябре в Крыму начинается бархатный сезон температура воды остаётся всё еще теплой, на уровне 20 - 21 градуса.
Вы думаете, что частный сектор гораздо дешевле - ошибаетесь. Дешевле может быть со скрытыми дефектами, которые на первый взгляд не определить. Их очень много. Поэтому ориентируйтесь на средний 3-4 * уровень гостиницы. Но если в гостинице вы можете покачать права, если что не так, то в частном секторе Вам просто придется менять жилье, что не очень приятно - нервы, переезды и прочее. А лучше конечно дом отдыха, пансионат, санаторий или другой организованный отдых, который можно выбрать заранее, а не смиряться с теми неудобствами, которые ожидают при "дикарском отдыхе". Мог бы назвать цены, но они зависят от Ваших условий. Начиная с того сколько вас едет, в каком месяце, какое место и тд и тп.
Предпочитаю на машине. Я очень здорово экономлю на многом, если могу взять это с собой из дома, купив в знакомом магазине знакомые товары. Особенно если с детьми ехать. Сладости которые хорошо хранятся, вода и соки, игрушки разные плавательные принадлежности для пляжа, и многое другое. Такую поездку стараемся делать интересной ещё и в процессе, а не так на измождение сутки в дороге. Можно организовать ночевку в каком-то интересном городе, посмотреть его достопримечательности, ну или т.п. Знакомые в районе Цюрупинска на Днепре обязательно одну ночь в палатке ночуют по дороге в Крым. Дети счастливы.