Чтобы узнать, как пишется слово: "угадаешь" или "угадаешь", нужно определить часть речи.
Угадаешь - глагол 1-го спряжения, образованный от глагола неопределённой формы "угадать", отвечает на вопрос "что сделаешь?", совершенного вида, переходный, в изъявительном наклонении, во 2-ом лице, в единственном числе, в будущем времени.
Правило русского языка гласит о том, что в окончаниях глаголов, имеющих форму 2-го лица единственного числа настоящего или будущего времени, после шипящей "ш" пишется мягкийзнак, сохраняющийся перед "-ся".
Например, играешь, убедишь, потребуешь, попросишь, сидишь, завтракаешь, едешь, болеешь, лечишься, укрепляешь, подходишь, сравниваешь, расскажешь, приостановишься, испечёшь, открываешь, подскажешь, поставишь, моешь.
Следовательно, глагол 2-го лица единственного числа будущего времени "угадаешь" пишется с мягким знаком.