Вне контекста, то есть изолированно, можете писать тот вариант, который больше нравится, - и никто придраться к вам не сможет. Потому что просто не поймет, что именно вы имеете ввиду. Или даже спросит, а не лучше ли вообще через и это слово изобразить.
А вот если вы выбираете вторую букву не только для этого слова, но и как минимум для словосочетания или целого предложения, то учитываете то слово, с которым ваше в паре, и отправляетесь искать написание в словарь.
Так, если вы желаете грамотно написать
то займетесь поиском местоимения мой в женском роде, хотя в данном случае не в нем дело.
А если вас бабушка или человек, достигший лет семидесяти, попросит записать его воспоминания о походах на демонстрации первого числа каждого пятого месяца года, то уточните написание месяца - оно, независимо от падежной формы, пишется через букву а.
Но бывает и такой контекст, когда можно усмотреть реализацию обоих вариантов одновременно - что-нибудь вроде
Роза мО/Ая отцвела и засохла.
То ли собственность, то ли несогласованное определение. Тут помогает либо вопрос к автору, либо способность доказать свою точку зрения, либо везение при сдаче проверочной работы/ экзамена.