С брюками понятно, есть такой фасон - галифе, был когда-то популярен, такие брюки входили в кавалеристскую форму. Сверху они широкие, чтобы было просторно и не жарко, а снизу узкие, чтобы можно было заправить их в сапоги. А на точке опоры ещё и здоровенная нашивка из кожи, для прочности.
Панама - она и есть. По-другому поют "а шляпу носит он панаму".
Так что милый вполне может оказаться отставным военным или отпускником.
С ботинками сложнее, тут, насколько я понял, исследователи ни к чему не пришли. Есть вариат "на рипах", то есть на каких-то вставках для (ск)рипа, в одном из вариантов текста вообще "на шипах". Кто-то утверждает, что "нариман" - это от названия/фамилии производителя. Песня-то старая, ей ещё до Сукачёва сто лет в обед. Теперь, наверное, начальный варинат и не восстановить.