Медведь - зверь вполне ловкий, но считается неловким увальнем, возможно потому, что косолапый, большой, любопытный и лезет иногда в неправильные места)
Помните сказку "Теремок", где мишка всего-то лишь сел на теремок, чтобы поместиться как-то? А в итоге всем лсомал домик, не желая того, просто не знал, что так выйдет?
Вот и сказочный пример того, как эта медвежья услуга выглядит из лап самого мишки.
В реальной жизни такая услуга выглядит похоже.
Человек хочет другому сделать нечто хорошее, часто без ведома второго. А выходит, что лучше бы не брался помогать.
Дочка постирала в машинке вещи к маминому приходу с работы, не глядя, что за ткань, режим, и испортила одежду - медвежья услуга.
Попросили что-то переложить с одного места на другое, а тот человек взял и уронил, разбил\сломал - тоже будто медведь помог.