Сперва нам нужно определить,к какой части речи относится данное слово.
Отвечает на вопрос (что делая?) улыбаясь, на этот вопрос в русском языке отвечают деепричастия.
Значит "улыбаясь" является деепричастием.
Рассмотрим правила правописания частицы (не) с деепричастиями:
- по аналогии с глаголами частицу (не) с деепричастиями следует писать раздельно.
Есть два исключения из этого правила:
-(не) с деепричастиями пишется слитно,если без (не) данное деепричастие не употребляется.
Например:негодуя;ненавидя.
-также слитно пишутся деепричастия с приставкой(недо).
Например:недооценивая;недосыпая.
Как мы видим наше слово не относится к исключениям.
Вывод:исходя из правил русского языка деепричастие "не улыбаясь" следует писать раздельно с частицей(не).
Пример предложений с деепричастием не улыбаясь:
-Он шёл по жизни никогда не улыбаясь;
-Не улыбаясь он смотрел на меня.