В русской орфографии следует различать слова, одинаково звучащие, но пишущиеся по-разному. В таком случае нужно рассматривать конкретную ситуацию. В русском языке сосуществуют слова по доброму и по-доброму, являющиеся разными частями речи и совпадающие в одной только форме.
По доброму взгляду его я поняла, что поступила правильно.
По его доброму взгляду, по какому? взгляду.
Перед нами прилагательное в падежной форме, которое с предлогом, конечно же, пишется раздельно. Оно согласуется с определяемым существительным.
А вот иной контекст:
Если поступишь по-доброму, то совесть не будет грызть душу.
Поступишь как? по-доброму.
Это наречие, которое зависит от глагола-сказуемого и соответственно пишется с дефисом согласно орфографическому правилу русского языка.