Слово "шляпа" пришло в русский язык из немецкого и первоначально обозначало мягкие головные уборы круглой формы с широкими полями.
Отсюда переносное значение "шляпа" - мягкотелый, нерешительный, рассеянный человек, недотёпа.
Фразеологизм "дело в шляпе" имеет историческую основу:
"Полная шляпа" - сленговое выражение со значением бред, "отстой": "Этот фильм полная шляпа". Может выступать в значении "неприятная ситуация, тупик, неудача": "Дело накрылось шляпой". Иногда употребляется как синоним к слову "голова": "Завтра экзамен - шляпа кипит".
<hr />
Глагол "прошляпить" происходит от немецкого schlafen - спать. Так говорят, если человек упустил выгоду, шанс. Проморгал, проспал удачу. Как видим, с головным убором никак не связано семантически.
<hr />
Без штанов (без портков, босиком), но в шляпе говорят о человеке, одетом безвкусно, или если кто-то приобретает слишком дорогу вещь, не имея самого необходимого, например, человек покупает дорогой телефон, экономя при этом на еде и одежде.
Все слова и выражения отличаются сниженной, разговорной стилистической окраской.