Оба варианта употребляются в речи нашей: и раздельное написание на удалую, и слитное -- наудалую.
Зависит от того, к какой части речи принадлежат эти два слова, что можно определить только при наличии
конкретного контекста или словосочетания хотя бы.
Например. В драке Василий понадеялся на удалую компанию товарищей.
В этом предложении-примере на удалую является именем прилагательным с предлогом.
К прилагательному можно поставить вопрос вместе с тем же предлогом или между предлогом и прилагательным можно вставить дополнительно еще слово: "на (КАКУЮ?) удалую компанию" или "на (большую, очень) удалую компанию".
Другой пример. Увидев, что товарищ отступает, Виктор бросился наудалую в самый центр схватки.
Здесь можно поставить только вопрос обстоятельственный КАК? КАКИМ ОБРАЗОМ? Да и между предлогом и существительным невозможно вставить определение. Наречие пишется слитно (предлог стал приставкой), потому что оно произошло от полного прилагательного в винительном падеже числа единственного и рода женского плюс предлог-приставка на.
Согласно правилу орфографическому таким образом образованные наречия пишутся слитно.
Есть, правда, исключение при написании следующих наречий,
образованных от прилагательных, оканчивающихся на -ую: на попятную, на боковую, на мировую, в открытую.
Их следует запомнить.