Для того, чтобы правильно писать это слово, давайте его разберем по составу.
Корень слова в современном русском языке СОБОЛЕЗН, хотя исторический корень, конечно же, БОЛ (боль). Поэтому для проверки сомнительной гласной можно использовать слова БОЛЬ, БОЛЬНО.
В суффиксе -ОВА- пишем гласную О.
Приставка в этом слове СО- с гласной О. Эта приставка, как например и в словах сочувствие, сопереживание, означает
Если выражают соболезнование, то это значит, что человек переносит боль вместе с вами,
сочувствует - значит, испытывает те же чувства, что и вы,
сопереживает - имеет те же переживание, что и вы.
Что еще нужно запомнить? Правильное ударение в слове. Ударным будет третий слог слова, а не пятый или еще какой.
соболЕзнование.