Чаще всего - нет - "чужая душа - потемки". Но иногда может получаться интуитивно "запеленговать", особенно если интуиция хорошо развита. Таких прирожденных психологов мало, но они есть. Иисус Христос видел душу человека, как на ладони. Но Такого в истории больше не было (и, очевидно, не будет).
Что касается личного опыта... Помнится, обстоятельно беседовал с женой (теперь уже экс-) друга, ну и мне вдруг как-то явственно почувствовались "червоточины" (эх, Игореха, не с той ты связался")... Я оказался прав. А еще мне, еще школьнику, когда я смотрел на портрет Сталина (мои школьные годы пришлись на 70-80 гг.; тогда мало говорилось и писалось о сталинской эпохе, масштаб репрессий замалчивался, и, по сути, шла ползучая реабилитация), так вот, мне интуитивно (даже инстинктивно) чувствовалось - "страшный был человек". Меня страшно возмущало, что в 80-м шофера автобусов вывешивали в них портреты "великого вождя и учителя"... Интуиция меня здесь, увы, не обманывала.
А вообще у меня такое по суи хобби - стараться интуитивно прочувствовать собеседника. Чаще, к сожалению, не получается, чем получается. Но стараюсь "повышать квалификацию" (хотя, ясное дело, достичь уровня Христа хоть на одну тысячную - дело безнадежное).