Означает сильное страдание, тоску, переживание, безвыходность или сильную боль (в том числе физическую). Когда остаётся только уподобиться зверю и выть на луну.
Женщина не знает покоя в двух случаях, когда она любит мужчину, но объективно он ей не нравится, ― тут она из кожи лезет вон, чтобы его переделать, ― или когда он ей, наоборот, страшно нравится, но она никак не может его полюбить, ― уж тут хоть волком вой! [М. М. Рощин. Ремонт (1971)]
А время идет и пора стоит рабочая… Хоть волком вой без лошади-то… Вот я и надумал идтить к сестре ― за сорок верст от нас сестра была выдана моя… [Г. И. Успенский. Власть земли (1882)]
У меня в три дня все кишки подтянуло под микитки ― хоть волком вой! [И. Н. Скобелев. Рассказы русского инвалида (1838-1844)]
Это выражение взято из Библии и порицает язычников:
«Я знал, что ты упорен, и что в шее твоей жилы железные, и лоб твой медный». (Ветхий завет, Книга пророка Исайи, гл. 48, ст.4)
Сейчас так презрительно называют ограниченного (неумного), тупого и бессмысленно упрямого человека, а в разговорно-сниженной лексике – это дурак, баран, чайник, истукан, бесстыжий, нахал и др. По-видимому, это значение подкрепляется ещё и тем, что медяки, медные гроши – издавна самые дешёвые деньги на Руси.
Во всяком случае этот фразеологизм (как и «толоконный лоб», т. е. лоб, набитый толоконной мукой) употребляется в бранном смысле для негативной характеристики человека.
Предприимчивый человек, как мне представляется, - это, прежде всего, активный, деятельный индивидуум, умеющий без долгих размышлений(и моральных самоистязаний) быстро, с выгодой для себя использовать подходящую ситуацию, даже если она связана с определённым риском. Это игрок по натуре.
К словосочетанию предприимчивый человек подходит целый ряд определений-синонимов:
деловой (делец - с негативной лексической окраской);
изобретательный;
находчивый;
расторопный;
ловкий(ловкач - негативн.);
хваткий(хват - негативн.).
Пример ? мне одна девушка рассказала такой пример :
Она встречалась с мужчиной . который старше её на 20 лет. Соседка постоянно это мусолила среди своих соседей, что это . коротко написать -не правильно. И вот как то это девушка нос с носом столкнулась с этой женщиной-соседкой, зацепились словом. и эта девушка ей ответила :- Да. я встречаюсь с мужчиной на много старше лет,из меркантильных целей, мне с ним интересно, я не нуждаюсь в деньгах. и он мне помогает в продвижении по работе, это всё то что нужно мне в жизни на данный момент
На эти слова у этой соседки. открылся рот и она не смогла ничего ответить.
Девушка пояснила мне. что у соседки произошёл "разрыв шаблона", и она больше не шушукалась по углам.
Выражение несет св себе сразу два смысловых слоя.
- Мы знаем. как тяжело достать грязь, забившуюся под ногти. Т.е. "залезть под ногти" можно трактовать как: "пристал так, что не избавится"
- Есть такой вариант пытки - загонять иголки под ногти. Т.е. человек настолько притомил своим приставанием, что причиняет не просто психическое неудобство, а вызывает чувство, сравнимое с физической пыткой.